《眠狂四郎胜负》是一部由导演三隅研次执导，市川雷藏、藤川准、藤村志保、滨田优子、原圣四郎等主演的电影。故事发生在爱宕神社的境内，狂四郎救了一个自称为赤座军兵衛的老人。得知这位默默无闻的老人曾是勘定奉行朝比奈时任职务后，狂四郎产生了浓厚的兴趣。
他逐渐揭开了一些有趣而令人震惊的事实：家斉之女高姬虽然嫁给堀家却早早丧夫，并过着放荡傲慢的生活；而用人主膳则以收受贿赂来约定消灭朝比奈等等。与此同时，赤座也对朝比奈虎视眈眈。
某天，在游乐归来途中遇到高姬时，狂四郎得知主膳会派出精通刺杀技巧的杀手，并对此感到非常好玩。最佳刺客们已经齐聚一堂：赤座、增子、榊原、海老名，还有为了拯救沉迷于基督教传教的丈夫而加入的采女。这五个人背景和武术都各不相同，他们纷纷对狂四郎展开攻击。
某一天，狂四郎面前出现了采女妖艳的魅力，他被吸引进居酒屋门帘之内后却不幸陷入高姬设下的陷阱中，双手被绑住并被安置在高姬床边。在无法动弹的情况下，狂四郎面对接连逼近自己的杀手们，在经历生死考验后成功战胜了所有人。
主膳认识到自己失败了，并计划让狂四郎与柳生但馬守进行正式比试。在冰冷目光注视下，在高姬承认失败并表达对流浪剑客狂四郎深深依恋之时，狂四郎精彩地击中了对方胸口。然而主膳并未放弃，在以采女为诱饵企图刺杀狂四郎时仍然坚持不懈。紧张气氛笼罩着武蔵野的荒原，决战的时刻一分一秒地逼近……